勝連城址は十三～十四世紀頃に茂知附按司(もちつきあじ)（※按司(あじ)とは十二世紀ごろ各地域にあらわれた支配者のこと）によって築城されたと推測されているが詳細については未だ定かではない。
勝連城について分かっている事はこの城の最終城主：阿麻和利(あまわり)が居城していた城で、 伝承などによると阿麻氏は十代まで居城し続けたと云われている。
1400年代初期に中山王：尚巴志は沖縄本土を統一し琉球王朝を建国したが 勝連按司であった阿麻和利は琉球王国に属さず独自の勢力を保っていた。
この為に琉球王国は勝連城の動きを監視すると中城城に重臣：護佐丸を配置し一時緊迫した状況となるが尚巴志死後に阿麻和利は尚家の娘を妻にして琉球王国と和平を結ぶ。
一時平和な時間が過ぎるが阿麻和利は次第に野心を表し、沖縄本島統一を目指して護佐丸を罠にはめて殺害するがその野心は琉球王朝に露見し阿麻和利は一大決戦を決意し開戦する。
だが戦力に勝る王朝に大敗すると1458年に討たれてしまう。
これにより勝連城は廃城となるが雄大な城址は太平洋戦争後に整備され2000年に世界遺産に認定される。

現在の勝連城址は小高い山に石垣や郭などの遺構を残している。
この城址の見所は世界遺産認定建造物だけでなく良好な形をした石垣や 本丸跡地からみた勝連半島の素晴しい景色など見所満載の城址でもある。
ぜひ一度は訪れて頂きたい、必ず心に残る事は間違いないだろう。

勝連城跡敷地内休息所