日和城は元弘年間に肝属兼重(きもつきかねしげ)が築城し別名「兼重城」や「月山日和城」とも呼ばれていた。
建武年間に足利尊氏（あしかがたかうじ）が九州に流れると尊氏を中心とした北朝方に味方をする者が多い中で兼重は南朝方に付き北朝軍と激戦を繰り広げるが、 延元四年に尊氏の将：畠山直顕(はたけやまただあき)によって敗北を喫し日和城は落城してしまう。
そして正平十三年に肥後の菊池武光(きくちたけみつ)が南朝方として日和城を攻撃し畠山氏を敗走させる。
その後、薩摩：島津氏の持ち城になると日向の伊東氏と長年に渡り激戦を繰り広げる事になり日和城は両氏が覇権を争う場所となった。
島津氏と伊東氏で多くの激闘を多く繰り広げた日和城だが、最後は元和元年に一国一城令が出ると廃城となった。

現在の日和城は模擬天守が建ち高城町郷土資料館（月曜日休館日）となっている。
城跡としてはこの天守閣と土塁や空掘がある程度である。
それはかつてこの地が類を見ない程の乱戦の地だったとは信じ難い位に静かで長閑な場所となっている。
しかし城自体は日向三高城の一つにも取り上げられている通り非常に綺麗で見ごたえのある城なのでぜひ一度訪れて頂きたい。